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氨基葡萄糖以糖胺多糖形式广泛分布于人体组织中，是关节软骨的主要成分蛋白多糖和胶原纤维的基础成分。许多研究报道，葡萄糖胺对缓解骨关节疼痛和关节炎具有显著效果。氨基葡萄糖衍生物具有多种生理功能，如抗癌及免疫活性等。１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐作为合成氨基葡萄糖衍生物的重要中间体，在糖化学和糖生物学研究中具有重要意义。葡萄糖胺产品作为营养补充剂已在全球销售，但其含量的测定方法尚不成熟，本文采用文献中的方法制备１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐，并采用Ｉｍｏｔｏ法测定其还原性，为其应用推广提供理论依据。
１ 材料和方法
１．１ 实验材料
氨基葡萄糖盐酸盐：Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｋａ Ｙｏｕ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。Ｎ －乙酰氨基葡萄糖：浙江金壳生物化学有限公司（编号：Ｙ０６１１０９Ｎ６４）。茴香醛（９５％）：国药集团化学试剂有限公司。铁氰化钾：天津市元立化工有限公司。其他试剂为分析纯。
１．２ 实验方法
描述了１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐的合成路线。准确称取氨基葡萄糖盐酸盐２．５ｇ，溶于新制的ＮａＯＨ水溶液（１ｍｏｌ．Ｌ－１，１２ｍＬ），室温搅拌加入茴香醛（对甲氧基苯甲醛）１．７ｍＬ（此时由澄清变混浊，随后慢慢变成乳白色），用冰水浴冷却体系至０℃，继续搅拌２ｈ。使用布氏漏斗过滤，滤饼依次用冰水、乙醇：乙醚混合溶剂（１：１）洗涤，所得白色固体干燥后称重，得化合物１（２．５ｇ），收率７１％。取上一步中间体１（１．５ｇ）溶于吡啶（８ ｍＬ），冰水浴冷却体系至０℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加Ａｃ２Ｏ （４．５ｍＬ），搅拌１ｈ。自然升至室温（此时由乳白色变为无色液体）继续搅拌９ｈ，充分搅拌后把反应液倒入冰水（１００ｍＬ）中，待大量白色晶体析出，布氏漏斗过滤，滤饼用冰水洗涤，所得白色固体，干燥，称量，得化合物２（１．７ｇ），收率７２％。取上一步中间体２（１．７ｇ），溶于４０℃丙酮（１４ｍＬ），机械搅拌下缓慢加入稀盐酸（５ｍｏｌ．Ｌ－１，０．７ｍＬ），待有大量白色晶体析出，使用冰水浴冷却至０℃，加入乙醚（１４ｍＬ），继续搅拌２ｈ。然后把反应体系放入冰箱上层（－２０℃）冷冻９ｈ，充分析出白色晶体，然后用布氏漏斗过滤，滤饼用冷乙醚洗涤，所得白色固体，干燥，称重，得化合物３（１．３ｇ），收率９０％。
2 结论
以氨基葡萄糖盐酸盐为起始原料，对甲氧基苯甲醛为氨基保护试剂，以乙酸酐－吡啶乙酰化羟基、在盐酸－乙醚溶液脱去氨基保护基，合成得到目标化合物１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐（３），三步总收率为４６％。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。在同一条件下，采用分光光度法测定了氨基葡萄糖盐酸盐比Ｎ －乙酰氨和１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐的还原性强，而１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖盐酸盐还原性最弱。
